No sé si entiendo bien, pero me parece que te preocupa que, al final, "debería" de haber tantos rectángulos como puntos en el intervalo, es decir, la cardinalidad del continuo. Pero de ser así, cada rectángulo tendría área cero (pues la longitud de su base es exactamente cero), y no tendríamos ni la menor idea del valor de la integral.
Si has visto teoría de la medida, sabrás que la medida de un conjunto se define como el ínfimo sobre la suma de las medidas de colecciones numerables de rectangulitos que cubren al conjunto (al menos la medida exterior, y cuando esto es "bien comportado" entonces el conjunto es "medible"). Creo que la principal razón es que, al sumar una cantidad no numerable de números, la suma divergerá a menos que "casi todos" esos números (es decir, todos salvo posiblemente una cantidad numerable de ellos) sean cero. Entonces, en cualquiera de esos procesos de límite (integral de Riemann, medida de Lebesque) tiene sentido considerar sólo cantidades numerables de rectangulitos, pues es la única forma en que podemos tener la esperanza de obtener un número real finito como resultado.
Mi respuesta no es del todo formal y precisa, pero tampoco lo fue la pregunta, creo que el objetivo era más ilustrar la intuición detrás del concepto. Espero que te haya ayudado a aclarar un poco las cosas.