Sin perder generalidad, digamos que $f$ es no creciente. Por cierto, la condición $f(a) < f(b)$ es importante para que $\mathcal{E}$ no sea vacio, de lo contrario la función constante $f(x) \equiv 666$ seria una escalera del diablo... Tambien voy a asumir que $\mathcal{E}$ es cerrado.
El complemento de $\mathcal{E}$ es unión de intervalos y por lo tanto es numerable. Llamemos $\mathcal{F}$ la union de los puntos medios de dichos intervalos.
Como $f(a) < f(b)$, la imagen de $f$ es el intervalo $\mathcal{I} := [f(a),f(b)]$, pero de hecho solo necesitamos $f(\mathcal{E} \cup \mathcal{F})$ para cubrir todo $\mathcal{I}$. Ahora, $\mathcal{I}$ no es numerable, asi que $\mathcal{E} \cup \mathcal{F}$ tampoco lo puede ser, y por lo tanto la respuesta a la pregunta 1 es no.
Para la pregunta 2, la respuesta es si pues haces la misma construcción con un Cantor "delgado" de dimensión de Hausdorff 0. Para construir uno, solo necesitas estipular que la proporción de intervalos que se remueve en cada paso de la construcción aumenta con limite 1. Es decir, en cada paso quitas una mayor proporción de los intervalos que van quedando.
Para la pregunta 3, la respuesta tambien es si. Haces lo opuesto, quitando cada vez una proporción menor de lo que queda. Esto te da un Cantor "gordo", con medida positiva, que no resulta en una escalera del diablo de acuerdo con tu definición, pero es una construcción "similar" como pediste.
En ambos casos, la cuestion de como aumentar o disminuir las proporciones de material removido es delicada, pero se puede hacer un pequeño calculo que queda de tarea :)